Akamaiが事業を立ち上げるきっかけとなったのは、1995年初頭、ワールド・ワイド・ウェブの考案者であるマサチューセッツ工科大学（MIT）のTim Berners-Lee氏が、ある課題を提起したことでした。Webの生みの親である同氏は、その後すぐにインターネットユーザーにとって身近となるネットワークの輻輳を当時から予見しており、インターネットコンテンツのよりよい配信方法を根本的なところから発明してみようとMITの同僚らに持ちかけました。おそらく彼はこのとき、そのような学問的な問題提起が将来、インターネットに革命を起こすサービスにつながろうとは予期していなかったでしょう。
MITの応用数学教授であり、Berners-Lee博士とオフィスが隣接していたTom Leighton博士は、この課題に興味を持ちました。Leighton博士は並列アルゴリズムおよびアーキテクチャのエキスパートとして知られており、MITのコンピューターサイエンス研究所アルゴリズムグループの代表を務めていました。博士は、Webの輻輳状態を解決する方法が応用数学とアルゴリズムにあるのではないかと考え、この問題を解決するための研究者チームを結成しました。
Danny Lewinはイスラエル工科大学（Technion）でコンピューターサイエンスと数学の学士を取得した後、1996年秋にLeighton博士のチームに参加するためMITに入学しました。その後まもなくLewin氏は、インターネットのパフォーマンスを改善するための多様な技術に対し、重要かつ急速な進展を遂げました。Leighton博士とLewin氏はチームと協力して、分散型サーバーの大規模なネットワーク上でコンテンツを効果的にルーティングおよび複製するために必要な数学アルゴリズムを考案しました。この技術が、インターネットユーザーにとってストレスとなりつつあった問題を解決することになります。
Akamaiの沿革
事業の確立
Leighton博士とLewin氏は1997年、自分たちの技術を商業的に利用する可能性を模索し始めました。Preetish Nijhawan（MITスローンスクールの学生）とともに、その年、名高いMITの年次コンテスト「$50K Entrepreneurship Competition」に参加しました。9か月間のコンペを通じて彼らのチームは著しい成長を遂げ、その事業計画は100件のエントリーのうち最終選考の6件に選ばれました。この成果は、インターネットのコンテンツ配信市場が大きな将来性を持つことを示すものとなり、Leighton博士とLewin氏は1998年8月20日にAkamaiを創立、Jonathan Seelig（スローンスクールの学生）とRandall Kaplanを創設メンバーに加えました。Akamaiは、MITの一部の知的財産に関して独占ライセンスを取得し、1998年秋から開発業務をスタートしました。Akamaiの初期の社員のほとんどは、MITでのプロジェクトに関わった学生です。
1998年末から1999年初頭には、インターネット事業の経験が豊富な専門家たちがこのチームに加わりました。なかでも注目すべきは、Time Inc. New Mediaの前社長であり、ケーブル・モデム・サービス会社Road Runnerの創始者であるほか、NY 1 Newsの創業も支援したPaul SaganがAkamaiの最高執行責任者となり、その後社長に就任したことです（その後2005年～2013年はCEOに就任）。1999年4月には、BBN Corp.の前会長兼最高経営責任者であり、IBMの米国内事業にてシニアバイスプレジデントの経験もあるGeorge Conrades氏が、初代の会長および最高経営責任者に就任しました。
商業サービスの開始
Akamaiは急速に成長し、1999年2月に最初のライブトラフィック（ディズニーのWebサイトの奥深くに埋もれた1ピクセル）を配信しました。同年3月、ESPNのMarch Madnessと、Entertainment Tonight向けに制作されたスターウォーズのトレーラーの配信において史上最高レベルのユーザー需要を達成し、Akamaiは市場の注目を大いに集めました。Akamaiは1999年4月に商業サービスを開始し、世界で最もトラフィックの多いWebプロパティのひとつであるYahoo!がその創業期の顧客であることを発表しました。